1つの端末で複数のユーザーIDを設定してしまった場合、プッシュ通知が2通届くことはありますか？

結論から言うと、1通のみとなります。

最後にその端末でユーザーIDの設定を行った（多くの場合、ログインなどと同等です）ユーザーに対して通知が行われます。具体的にはsetUserID() を行ったかどうかとなりますが、後から設定を行った場合、過去のユーザーとその端末の情報の関連付けは解除されます。

このため、プッシュ通知はその端末で最後に設定されたユーザーのみが対象となります。

詳しくは、下記ドキュメントもご覧ください。
ユーザーの定義